学业非常出众但在社交上倍显尴尬的查理（罗根·勒曼饰）就是大家口中经常提到的那种容易遭人冷落的“壁花少年”，不管是什么样的交际场合，他永远是那个坐在旁边默默地注视着这一切的局外人。直到有一天，两个高年级的学生将他纳入到了自己的保护当中，他们分别是美丽且无拘无束的莎姆（爱玛·沃森饰）以及她那勇敢无畏的异姓哥哥帕特里克（埃兹拉·米勒饰），一路守护着查理经历了全新的友谊、初恋、处在萌芽状态的性意识、疯狂的派对以及午夜场。与此同时，查理的英语老师安德森先生（保罗·路德饰）还把他引领进了一个相当奇妙的文学世界，点燃了他想要成为一位作家的梦想。